(Richard Gere) um playboy cinquentão que tem como promessa nunca ter um compromisso sério com uma mulher. Quando ele conhece Charlotte Fielding (Winona Ryder), uma jovem que tem a metade da sua idade, imagina que terá com ela outro rápido e fácil romance. Mas nada no relacionamento de ambos fácil ou rápido. Apesar da diferença de idade